Патент №2125557 - Замещенные 2-гидрокси-3-[1-(1h-имидазол-4-ил)-алкил] - бензолкарбоксимидамиды, их оптические изомеры, их рацемические смеси или их нетоксичные, офтальмологически приемлемые соли присоединения кислот.

Предложены указанные соединения общей формулы I ,где R1 - атом водорода или алкильный радикал с 1 - 4 C-атомами; R2 - атом водорода, гидроксильная группа, аминогруппа или алкильный радикал с 1 - 4 C-атомами; R3 - атом водорода, или R1 и R2 вместе образуют группу -CH2-CH2-, и их нетоксичные, офтальмологически приемлемые соли присоединения кислот. Предложен также способ получения соединений формулы I, который заключается во взаимодействии соединения формулы II, где R1 имеет указанное выше значение, с алканолом с 1 - 4 C-атомами, в присутствии газообразного хлороводорода; полученный при этом продукт формулы III, где значение R1 указано выше и alk обозначает алкильный радикал с 1 - 4 C-атомами, вводят во взаимодействие с одним из энантиомеров -метилбензиламина; таким образом полученный 2-гидрокси-3-[1-(1H-имидазол-4-ил)-алкил]-N--метилбензил-бензол-карбоксимидамид формулы IV, где R1 имеет указанное значение, вводят во взаимодействие с азотсодержащим соединением формулы R2NH2(Y), в которой R2 обозначает атом водорода, гидроксильную группу, аминогруппу или алкильный радикал с 1 - 4 C-атомами, если R3 обозначает водород, или с этилендиамином, если R2 и R3 вместе обозначают -CH2-CH2- группу; и если хотят получить соединение формулы I в виде оптического изомера, то предварительно разделяют N--метилбензилированные диастереоизомеры формулы IV, в которой R1 обозначает алкильный радикал с 1 - 4 C-атомами; и если хотят получить соединение формулы I, где R2 и R3 означает водород, у разделенных диастереоизомеров удаляют альфа-метилбензильную группу путем гидролиза концентрированной соляной кислотой при температуре 80 - 110oC, и при необходимости целевой продукт переводят в аддитивную соль с кислотой. Предложена также фармацевтическая композиция для снижения внутриглазного давления, содержащая активное начало - одно или несколько 2-гидрокси-3-[1-(1H-имидазол-4-ил)-алкил]-бензолкарбоксимидамидов формулы I или их нетоксичные, офтальмологически приемлемые соли присоединения кислот в количестве 0,01 мас.%. 5 с. и 10 з.п. ф-лы, 4 табл.