Патент №2481326 - Способы и промежуточные соединения для получения стерических соединений
Изобретение относится к способам получения соединения формулы iii и оптически обогащенной соли соединения формулы iii, где R1 представляет собой C1-C6 алкил; R'1 представляет собой водород; R' 2 представляет собой -NHR2; R2 представляет собой C3-C6циклоалкил. Способы осуществляют путем окисления ненасыщенного соединения формулы i, где окислитель представляет собой трет-бутилгидропероксид, смесь изопропоксида самария (III), трифениларсиноксида, S-(-)1,1'-би-2-нафтола и 4 Å молекулярных сит, или пероксид мочевины-водорода в присутствии трифторуксусного ангидрида, с получением соединения формулы ii; и в дальнейшем проводят взаимодействие соединения формулы ii с агентом аминирования, где агент аминирования представляет собой азидную соль, и промежуточное азидо-соединение восстанавливают путем гидрирования с получением соединения формулы iii. Затем путем взаимодействия соединения формулы iii с оптически активной органической кислотой, выбранной из L-винной кислоты, яблочной кислоты, диизопропилиденгулоновой кислоты и дезоксихолевой кислоты в растворителе, получают соль соединения формулы iii; и проводят кристаллизацию указанной соли с получением этой соли с более чем 55% энантиомерным избытком. Также изобретение относится к соединениям: N-циклопропил-3-пропилоксиран-2-карбоксамид; 3-азидо-N-циклопропил-2-гидроксигексанамид; 3-амино-N-циклопропил-2-гидроксигексанамид, соль L-винной кислоты; 3-амино-N-циклопропил-2-гидроксигексанамид, соль дезоксихолевой кислоты. Технический результат - усовершенствованные способы получения соединения формулы iii и оптически обогащенной соли соединения формулы iii, новые промежуточные соединения для получения ингибиторов серинпротеазы. 6 н. и 23 з.п. ф-лы, 14 пр. ,
Классификация патента
Код | Наименование |
---|---|
МПК C07C 231/02 | Получение амидов карбоновых кислот - из карбоновых кислот или их сложных эфиров, ангидридов или галогенангидридов реакциями с аммиаком или аминами |
МПК C07C 231/20 | Получение амидов карбоновых кислот - разделением оптических изомеров |
МПК C07C 237/04 | Амиды карбоновых кислот, у которых углеродный скелет кислотной части замещен аминогруппами - ациклического насыщенного углеродного скелета |
МПК C07C 247/06 | Соединения, содержащие азидогруппы - и содержащего кольца |
МПК C07D 301/02 | Получение оксиранов - синтез оксиранового кольца |
МПК C07D 301/14 | Получение оксиранов - органическими надкислотами или их солями, ангидридами или эфирами |
МПК C07D 301/19 | Получение оксиранов - органическими гидропероксидами |
МПК C07D 303/48 | Гетероциклические соединения, содержащие трехчленные кольца только с одним атомом кислорода в качестве гетероатома - с гетероатомами или атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), непосредственно связанными с атомами углерода кольца, например с эфирными или нитрильными группами |