Патент №2281942 - Синтез 4альфа-арилэпикатехинов и промежуточных соединений

Изобретение относится к новому способу получения 4- -арилэпикатехинов, в частности к способу получения димера эпикатехин-4 , 8-эпикатехина, включающему следующие стадии: (a)защита бензильной защитной группой С-3 гидроксильной группы 5,7,3',4'-тетра-O-бензилэпикатехина с получением 3,5,7,3',4'-пента-O-бензилэпикатехина; (b) окисление 4-положения эпикатехина со стадии (а) с получением 3,5,7,3',4'-пента-О-бензил-4-гидроксиэпикатехина; (c) окисление С-4 гидроксигруппы эпикатехина со стадии (b) с получением (2R,3S)-3,5,7,3',4' -пента-О-бензил-4-кетонэпикатехина; (d) добавление трет-бутиллития к 3,5,7,3',4'-пента-O-бензил-8-бромэпикатехину с получением реагента защищенного эпикатехинлития; (е) добавление эпикатехина со стадии (с) к реагенту эпикатехинлития со стадии (d) с получением димера 3,5,7,3',4'-пента-O-бензил-4-гидроксиэпикатехин-4а,8-(3,5,7,3',4'-пента-O-бензил)эпикатехина; (f) восстановление С-4 гидроксильной группы димера со стадии (е) с получением димера 3,5,7,3',4'-пента-O-бензилэпикатехин-4 ,8-(3,5,7,3',4'-пента-O-бензил)эпикатехина; и (g) замена бензильных групп димера со стадии (f) на водород с получением димера эпикатехин-4 ,8-эпикатехина. Изобретение также относится к другому варианту способа получения димера эпикатехин-4а, 8-эпикатехина и новьм промежуточным продуктам. Технический результат - разработка нового стереоселективного способа получения димера эпикатехин-4 , 8-эпикатехина, который относится к классу проантоцианидов, проявляющим ингибирующую активность в отношении различных раковых линий. 6 н. и 5 з.п. ф-лы.