Патент №2409555 - Способ получения сложных эфиров 4-(3,4-диаминофенокси)бензойной кислоты

Изобретение относится к улучшенному способу получения сложных эфиров 4-(3,4-диаминофенокси)бензойной кислоты общей формулы где R=СН3, СН(СН)3 ,которые используются в качестве полупродуктов в синтезе термостабильных полимерных материалов. Целевые соединения получают путем ацилирования 2-нитро-5-хлоранилина уксусным ангидридом, нуклеофильного замещения атома хлора, при взаимодействии с 4-гидроксибензойной кислотой в ДМСО в присутствии К2СО3, снятии ацильной защиты аминогруппы в результате щелочного гидролиза, одновременного восстановления и образования сложноэфирной связи 4-(3-амино-4-нитрофенокси)бензойной кислоты. Причем ацилирование 2-нитро-5-хлоранилина проводят при температуре 90°С в течение 1 ч и мольном соотношении 2-нитро-5-хлоранилин: уксусный ангидрид =1:2, нуклеофильное замещение атома хлора проводят в течение 8 часов при температуре 105°С и мольном соотношении N-ацетил-5-хлор-2-нитроанилин: 4-гидроксибензойная кислота =1:1.05, снятие ацильной защиты осуществляют в течение 0.5 часа при температуре 60°С в 20% водном растворе КОН, восстановление с одновременным образованием сложноэфирной связи проводят в алифатическом спирте действием раствора SnCl 2·2H2O в концентрированной соляной кислоте при температуре кипения спирта в течение 1 ч и мольном соотношении 4-(3-амино-4-нитрофенокси)бензойная кислота: SnCl2 ·2H2O=1:3.35. Способ позволяет уменьшить количество стадий и температуру процесса, а также повысить чистоту и выходы целевых продуктов.